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Die ersten Jahre der Emigration (1933 – 1938)
1933 Nach Hitlers Machtübernahme fahnden in Chemnitz die Nationalsozialisten nach Helmut Flieg. Anfang März wird stellvertretend sein Vater von NS-Leuten vorübergehend verhaftet. Der 19-Jährige verlässt Deutschland Hals über Kopf und flieht nach Prag, wo er rasch Zugang zu führenden kommunistischen Emigranten findet. Zu seinem und zum Schutz der Familie tritt Helmut Flieg fortan öffentlich nur noch unter Pseudonym in Erscheinung; eines davon ist „Stefan Heym“.
In Prag versucht Heym, vom Schreiben zu leben. Bereits nach wenigen Wochen sind Gedichte und Prosaarbeiten von ihm der lokalen deutschsprachigen Presse zu lesen. Ab Sommer folgen zahlreiche politische Gedichte, vor allem in der SPD-nahen „Deutschen Freiheit“ (Saarbrücken) sowie in Zeitschriften der antifaschistischen Emigration.
1934 Stefan Heym veröffentlicht regelmäßig Arbeiten in der in Prag erscheinenden Satire-Zeitschrift „Der Simplicus“ (später „Der Simpl“) sowie in führenden Emigranten-Blättern. Nach einer Begegnung mit Johannes R. Becher entsteht der (nie verwirklichte) Plan für einen eigenen Gedichtband. Gemeinsam mit Hanus Burger schreibt er das Jugendstück „Tom Sawyers großes Abenteuer" nach Motiven von Mark Twain. Gegen Jahresende letzte Begegnung mit dem Vater in Prag.
1935 Heym nimmt das Angebot einer jüdischen Studentenverbindung an, in Chicago sein Germanistik-Studium fortzusetzen, und geht im Frühjahr in die USA. Anfang Juli begeht sein Vater in Chemnitz Selbstmord. Bis Jahresende erscheinen zahlreiche Veröffentlichungen in europäischen Emigranten-Zeitschriften. Eine Anzahl von Heyms Gedichten findet Eingang in die in Karlsbad herausgegebene Anthologie „Verse der Emigration“.
1936 An der University of Chicago beendet Heym sein Studium mit einer Magisterarbeit über Heinrich Heine. Danach hält er sich eine Zeitlang mit Gelegenheitsjobs über Wasser und beantragt (zunächst erfolglos) die amerikanische Staatsbürgerschaft. In dieser Zeit tritt Heym erstmals auch in den USA publizistisch in Erscheinung. Er arbeitet zudem an dem Schauspiel „Gestern – heute – morgen. Ein deutschamerikanisches Festspiel“, das 1937 aufgeführt wird.
1937 Heym wird in New York Chefredakteur der antifaschistischen Wochenzeitung „Deutsches Volksecho“. In dem kommunistisch beeinflussten Blatt setzt er sich unter anderem mit Nazi-Umtrieben unter deutschen Einwanderern in den USA auseinander. In Prag, Teplitz und Wien kommt das von Heym mitverfasste Jugendstück „Tom Sawyers großes Abenteuer" auf die Bühne.
1938 Ende des Jahres bringt das American Committee for Anti-Nazi Literature in New York die von Heym verfasste Broschüre „Nazis in U.S.A.“ heraus. Nach den Pogromen am 9. November gegen Juden in Deutschland werden Verwandte und Freunde der Familie Heyms vorübergehend in Konzentrationslager deportiert.