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Kindheit und Jugend (1913 – 1932)
1913 Helmut Flieg wird als erster Sohn der Eheleute Daniel und Elsa Flieg am 10. April in Chemnitz geboren. Die Familie ist auf dem Kaßberg zu Hause: Zunächst im Haus Kaiserplatz 13, später bezieht sie eine herrschaftliche Wohnung an der Hoffmannstraße, in der sie bis ca. 1930 lebt.
1919 - 1923 besucht Helmut Flieg die Heinrich-Beck-Schule für Knaben.
1923 wird er in das Staatsgymnasium Chemnitz aufgenommen.
1926 Nach seinem 13. Geburtstag wird Helmut Flieg „Bar Mizwa“, ein volljähriges Mitglied der jüdischen Gemeinde. Später tritt er einem jüdischen Pfadfinderbund bei. Dort ergeben sich bald darauf erste Kontakte zur sozialdemokratischen Jugendbewegung.
1930 Am 1. Februar erscheint in der Tageszeitung „Volksstimme“, dem Lokalblatt der Sozialdemokratischen Partei Deutschlands für Chemnitz und Umgebung, das Gedicht „Nie wieder Krieg!“ als Helmut Fliegs früheste Veröffentlichung. Bis Herbst 1931 werden dort sowie in verschiedenen Lyrik-Zeitschriften und -Anthologien rund ein Dutzend weitere Gedichte aus seiner Feder veröffentlicht. Bereits jetzt reift sein Berufswunsch: Journalist.
1931 In ihrer Ausgabe vom 7. September druckt die „Volksstimme“ Helmut Fliegs satirisches Gedicht „Exportgeschäft“. Die örtlichen Nationalsozialisten fordern daraufhin in der Presse und einer öffentlichen Kundgebung seinen Verweis vom Gymnasium. Unter dem Druck der Ereignisse verlässt Helmut Flieg Schule und Heimatstadt. Er geht nach Berlin und besucht dort die Heinrich-Schliemann-Schule. Bereits nach wenigen Wochen veröffentlicht er, vorläufig unter Pseudonymen, wieder Gedichte sowie erste journalistische Arbeiten.
1932 Helmut Flieg erhält das Reifezeugnis und beginnt ein Studium der Germanistik an der Friedrich-Wilhelms-Universität Berlin. Es kommt zu gelegentlichen Veröffentlichungen in linken Publikationen u. a. in „Die Weltbühne“ und „Das Tagebuch“ sowie zu Lyrik-Darbietungen im Hörfunk.